Ian Livingstone mindig is élvezte a játékok játszását, kezdve az iskolai Monopoly és sakk játékokkal, majd később felfedezte az Avalon Hill társasjátékokat. Az 1970-es évek elején Londonba költözve Steve Jackson és John Peake barátokkal együtt lakott, ahol folyamatosan társasjátékokat játszottak.
Ők úgy gondolták, hogy a játékok készítése nemcsak hobbiként, hanem üzleti tevékenységként is megvalósítható. Ennek érdekében létrehozták az Owl and Weasel hírlevelet, amelyet a játékiparban tevékenykedő ismerőseiknek küldtek ki. Ezzel kapcsolatba léptek Gary Gygaxszal, aki bevezette őket a Dungeons & Dragons világába, ami forradalmasította a szerepjátékok területét.
A Games Workshop gyorsan terjeszkedett Európában, és létrehozta a Citadel Miniatures és a White Dwarf magazint. Ian és Steve teljes mértékben elkötelezettek voltak a D&D és a szerepjátékok iránt, ami végül a Fighting Fantasy játékkönyvek sikeréhez vezetett a gyermekek körében.
Később Ian bekapcsolódott a videójáték-iparba, közreműködve a Tomb Raider és a Lara Croft karakterek kialakításában. Hangsúlyozta az IP (szellemi tulajdon) fontosságát a vállalati értékteremtésben és a játékipar fejlődésében.
Jelenleg Ian aktívan részt vesz a videojáték-ipar támogatásában, tanácsadóként és vezetőként segíti a következő generáció játékfejlesztőit, valamint dolgozik a digitális készségek oktatásán a fiatalok számára. Előretekintve a játékipar jövőjére, kiemeli a technológiai innovációk és a kreativitás fontosságát.